Использование дебаггера при разработке — это плохой тон. Это значит, что вы не понимаете, как работает ваша программа. Но иногда жизнь без дебаггера становится невыносимой.

Есть отличный плагин vim-ruby-debugger для редактора vim. Но он пока сыроват и не все возможности в нем есть. По крайней мере в моем случае, чтобы понять, что происходить внутри спека, он не помог.

Тогда я воспользовался старым дедовским способом:

    require 'ruby-debug'
    Debugger.start

И вставил вызов debugger в том месте, где мне это необходимо.